Para atualizar, é só rodar o comando:

sudo gem update --system

Pronto! Só que, aqui no Mac OS X, ele instala a nova versão, mas o comando gem ainda aponta para a versão antiga:

$ gem -v
1.1.0
$

Talvez seja porquê o RubyGems agora é incluído por padrão no Leopard. Porém, eu queria desfrutar da velocidade para instalar novas gems que a versão 1.1 possui. Aqui vai uma solução:

$ sudo gem install rubygems-update
$ sudo update_rubygems

Funciona! Para aqueles que não necessitam da versão 1.1 com urgência, recomendo esperar um update da Apple (que pode demorar).